Imin aus geminalem Diol- möglich?

[Joe]

Hi,

erstma Hallo, bin neu hier.

ich hab mal eine Frage:

kann man aus einem geminalem Diol mit einem Amin ein Imin machen?



Hatte erst in Richtung Ninhydrinreaktion gedacht, aber da verläuft die Reaktion ja über mehrere Reduktionen wenn ich mich nicht irre, un ich weiß nicht ob dass allgemeinen (also bei Ketohydraten)funktioniert.

Gruß

Joe

[Heuteufel]

Geminale Diole stehen immer mit den entsprechenden Ketonen oder Aldehyden im Gleichgewicht, wobei in den meisten Fällen das leichgewicht fast ganz auf der Seite der Carbonylverbindung liegt, ausser bei einigen Aussnahmen wie Ninhydrin oder Chloralhydrat. Die Reaktion von primären Aminen mit Aldehyden oder Ketonen führt nach dem altbekannten Mechanismus zu Iminen (im Zweifelsfall einfach "Imine" googlen). Also würde ich sagen, dass man normalerweise aus einem geminalem Diol mit einem Amin ein Imin machen kann. Bei der Ninhydrin Reaktion formuliert man den Mechanismus ja auch imer ausgehend von der Carbonylverbindung und nicht dem Diol. Verbindungen, die stabile geminale Diole bilden, reagieren meiner Meinung nach allgemein sogar besonders gut, da ihr Carbonylkohlenstoff besonders elektrophil ist (-I Effekt---> siehe Beispiel des Ninhydrin). Das gesagte gilt nicht für sekundäre oder tertiäre Amine.