N-(diaminomethylidene)-2-(2,6-dichlorophenyl)acetamide

[cogere]

Aufgrund dieses Artikels ( http://www.heise.de/tp/blogs/3/150237 ) bin ich auf oben stehende Substanz gestoßen
, auch als Guafancin bekannt ( http://en.wikipedia.org/wiki/Guanfacine ), und habe mich gefragt, wie hier wohl die Syntheseroute ausgehend von 2,6-Dichlorphenol (hergestellt nach http://www.lookchem.com/Chempedia/Chemical-Technology/Organic-Chemical-Technology/16449.html ) sein könnte . Die Frage rein theoretischer Natur...

[Kanonenfutter]

Hey,

vom 2,6-Dichlorphenol wirst du es gar nicht machen können. Man bekommt die OH-Gruppe des Phenols in nichts umgewandelt was dir zum Zielmolekül weiterhelfen könnte.

[Heuteufel]

Ich würde 2,6-Dichlorphenylessigsäurechlorid mit Guanidin zum gewünschten Amid umsetzen respektiv über einen Ester-Amid-Austausch fahren. Aber wieso willst du die  2,6-Dichlorphenylessigsäure ausgehend von 2,6-Dichlorphenol synthetisieren. Ich wüsste nicht, wie das gehen soll (wie Kanonenfutter ja auch schon festgestellt hat).

[Kanonenfutter]

2,6-Dichlorphenylessigsäurechlorid will aber auch erstmal hergestellt werden.
Du hast aber schon recht, das wäre der geschickteste Synthesebaustein.

[cogere]

Danke für die Antworten !, Jedoch, wie Kanonenfutter bereits sagte, ist es bestimmt nicht einfach
2,6-Dichlorphenylessigsäurechlorid herzustellen. Ansonsten ist der Weg von Heuteufel sicherlich der beste...
Das mit dem 2,6-Dichlorphenol war sicherlich falsch von mir davon auszugehen...

[Heuteufel]

Jedoch, wie Kanonenfutter bereits sagte, ist es bestimmt nicht einfach 2,6-Dichlorphenylessigsäurechlorid herzustellen.

Ich hätte da einige Ideen, aber keine davon ist sehr elegant. Ich bin mir nicht einmal sicher, ob überhaupt eine davon praxistauglich ist (weshalb ich diese Ideen auch erstmal für mich behalte - ich will mich ja nicht blamieren ).

Auf jeden Fall gibt es 2,6-Dichlorphenylessigsäure bei Merck im Angebot. Nur, wie kann man es effizient selbst herstellen?  Hat vielleicht einer eine gute Idee? 

[Orc]

Ist euch eigentlich bewusst, dass Guanfacin ein alpha2-Agonist ist? Bevor da irgend ein angeblicher Turbo im Gehirn startet, liegt man Blutdruck-bedingt längst im Koma.
Nagut, man könnte versuchen, sich kopfüber aufzuhängen, um dann zu lernen...

Ich frag mich manchmal, wie solche Forscher sich das alles so vorstellen.

Außerdem ist das mein erster Beitrag, also Hallo an alle!

[Heuteufel]

Ist euch eigentlich bewusst, dass Guanfacin ein alpha2-Agonist ist? Bevor da irgend ein angeblicher Turbo im Gehirn startet, liegt man Blutdruck-bedingt längst im Koma.
Nagut, man könnte versuchen, sich kopfüber aufzuhängen, um dann zu lernen...

Dass Guanfacin den Blutdruck senkt steht ausser Frage. Aber, wenn ich das richtig verstanden habe, wird Guanfacin doch (mit Erfolg) gegen ADHS eingesetzt. Also muss es wohl seine gewünschte Wirkung im Gehirn bei einer Dosis entfalten, bei der man noch nicht bewusstlos oder ähnliches wird, weil der Blutdruck zu niedrig ist, oder?

Eine andere Substanz, die mir als "Brain-Booster" interessant erscheint ist Modafinil (http://de.wikipedia.org/wiki/Modafinil). Die Synthese ist in dem Fall wirklich nicht kompliziert. Bei "ACS Publications" findet man sogar einen Artikel mit dem Titel "Keeping Your Students Awake: Facile Microscale Synthesis of Modafinil, a modern Anti-Narcoleptic Drug" (ich hätte gerne einen Link gepostet, aber der Server von ACS Publications macht irgendwie Probleme).

Ich persönlich glaube jedoch, dass man solche Sachen wirklich nur dann schlucken sollte, wenn man es krankheitsbedingt muss, denn irgendwann bekommt man sicher die Rechnung.

Außerdem ist das mein erster Beitrag, also Hallo an alle! Smilie

Von mir ein herzliches Wilkommen.