Synthese von Phenytoin - Reaktionsmechanismus

[Heuteufel]

Ich habe gerade Phenytoin (http://de.wikipedia.org/wiki/Phenytoin) hergestellt und wollte nun einen Beitrag dazu schreiben.
Da mir die Synthese aus mechanistischer Sicht sehr interessant erscheint, will ich auch einen Reaktionsmechanismus angeben. Nur hab ich damit leider einige Probleme:

Oft findet man einen Reaktionsmechanismus, wie der unter diesem Link angegebene:  http://www.chem.usu.edu/course_syllabi/Spr%202009/2325MANUAL%20spr09.pdf (siehe Seite 12: "Step 3: Synthesis of 5,5-diphenylhydantoin (Dilantin)")
Leider handelt es hierbei wohl um einen (besonders zähen) Lehrbuch-Irrtum, wie ich diesem Link zu entnehmen glaube: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/pauz.19860150603/abstract
Das Problem ist jedoch, dass ich keinen Zugang zu dem ganzen Artikel bei Wiley habe (vorausgesetzt der Artikel enthält die gesuchten Informationen).

Bei meiner Recherche ist mir aufgefallen, dass es bei "Illumina" schon eine Phenytoin Synthese gibt: http://illumina-chemie.de/phenytoin-t2354.html
Der dort formulierte Reaktionsmechanismus schaut auf den ersten Blick plausibel aus; leider ist jedoch keine Quelle angegeben.

Kann jemand von euch mir helfen, einen Reaktionsmechanismus zu formulieren, der in Einklang mit den "neuesten" Erkenntnissen ist?

[Heuteufel]

Problem wurde gelöst - Die Synthese kommt gleich.

[kuki878]

hallo

ich bin hier neu im forum und kenn mich nicht so ganz aus..

ich suche den richtigen mechanimus für die synthese von phenytoin ( die ich im labor bereits gemacht habe)

wie heuteufel bereits gepsotet hat, gibt es im internet unterschiedl versionen - welche ist nun die richtige ? wo kann ich die richtige finden

kann mir dabei jemand helfen ?

danke im vorraus

[Heuteufel]

Nunja, sicher ist schonmal, dass Benzilsäure nicht als Intermediat auftritt.

Ich nehme an, du hast das hier schon gesehen: http://forum.lambdasyn.org/index.php/topic,1363.0.html. Ich habe dort einen Reaktionsmechanismus gezeichnet, der so detailliert ist, wie es die in der Quelle angegebenen Informationen zulassen. Der Reaktionsmechanismus bei "Illumina Chemie" sieht aber auch gut aus - sprich ich kann keinen Reaktionsschritt entdecken, der irgendwie unsinnig wäre. Am besten ist es, du fragst mal dort (bei Illumina Chemie) nach, auf welchen Quellen der dort angegebene Reaktionsmechanismus basiert; das würde mich auch interessieren. Stell auch noch mal deine Frage dort, vielleicht hat ja jemand was Interessantes dazu zu sagen.

Allgemein sind viele Mechanismen denkbar und "richtig", solange sie nicht den experimentell gewonnen Erkenntnissen widersprechen. Natürlich kann man trotzdem darüber diskutieren, welcher Mechanismus plausibler ist. Es ist aber auf jeden Fall wichtig zu verstehen, dass Reaktionsmechanismen immer nur Vorstellungen davon sind, wie die Reaktion ablaufen könnte. Absolute Wahrheiten gibt es auf diesem Gebiet nicht.

Es wundert mich übrigens, dass dir bei Chemieonline keiner weiterhelfen konnte (ja, ich hab auch die Threads von dir dort entdeckt ). Die Leute dort sind in der Regel sehr kompetent.