4-Hydroxycumarin

[Heuteufel]

Man kann 4-Hydroxycumarin durch Cyclisierung von Acetylsalicylsäuremethylester mit Natriummethoxid herstellen. Hat jemand eine Synthesevorschrift auf Lager; oder sonstige Tipps?
 

[Demetrius]

Hallo Heuteufel,

interessante Idee, auch wenn ich zu dieser gerade keine Angaben beisteuern kann. Allerdings ist das Cumarin relativ einfach zugänglich. Salicylaldehyd reagiert mit Essigsäureanhydrid unter Basenkatalyse (Perkin-Reaktion) zur o-Hydroxyzimtsäure (Cumarinsäure), die allerdings sofort unter Wasserabspaltung in einen inneren Ester (Cumarin) umgewandelt wird.

Ich denke, wenn man anstelle des Salicylaldehyds eine Verbindung einsetzt, die ebenfalls die Aldehydfunktion im Molekül trägt, neben einer doppelten Hydroxylgruppe, dann könnte  möglicherweise eine Synthese des 4-Hydroxycumarins machbar sein. Allerdings bin ich mir nicht sicher, da ich diese Reaktion noch nicht ausführen konnte.

Viele Grüße

Demetrius

[Heuteufel]

Ich habe es mir anders überlegt: Ich werde über die Meldrumsäure fahren. Ist sowieso effizienter. Die Syntheseanleitung werde ich natürlich bei Gelegenheit posten.