Gabriel_synthese

[fred]

ich wollte wissen ob man die oben genannte synthese auch für Säurechloride verwenden könnte. nachdem wies im mechanismus ausschaut sollte es klappen.

[rhodium]

D.h. du willst aus einem Säurechlorid via dem entsprechenden Phthalimid ein Säureamid machen?

--> Warum so kompliziert?

[Dithmarscher]

ich wollte wissen ob man die oben genannte synthese auch für Säurechloride verwenden könnte. nachdem wies im mechanismus ausschaut sollte es klappen.

Ja, wird mit großer Wahrscheinlichkeit klappen. Zumindest die Reaktion von Säurechlorid mit Kaliumphtalimid. Nur nachher das primäre Amin freizusetzen, ohne das entstehende Amid wieder zur Säure umzusetzen, ist ein wenig anspruchsvoll.

Aber ich frage mich auch, warum du das machen willst... einfach in großen Überschuss (min. 10 facher molarer Überschuss) konz. NH3-Lsg (min. 25%) das Säurechlorid tröpfeln reicht in den meisten Fällen schon aus, um das Amid zu bilden. Gut, einfach und günstig. Ohne Hydrazin und co...

Wenn man einen großen Ertrag möchte, kann man auch wasserfreie NH3 nehmen, entweder unter Trockeneiskühlung oder in einem inerten Lösemittel. Alles immernoch hübscher und einfacher als die Gabriel Synthese...

[rhodium]

Verdammt nochmal ..

Will er jetzt ein Amin oder ein Amid?

Ein Amin wird er so ohne reduktiven Schritt kaum machen können, ein Amid kann man einfacher machen.

[PlanetScience]

Der Autor des Themas wurde hier zuletzt einen Tag nach Erstellung des Themas gesehen. Wartet doch vor dem Schreiben weiterer Beiträge erst einmal ab, was er zu den bisherigen Antworten zu sagen hat - falls er überhaupt noch einmal wiederkommt.

[fred]

ja ich bin noch da . ich wollte es zu einem amid wissen. mit verdünnter NH3 lösung gehts doch kaum weils ja sicher schneller hydrolisiert(zumindest dachte ich mir des) und reiner Amoniak naja die kälte ne gewisse zeit halten is auch nicht so einfach zumindest für jemanden der keinen stickstoff da hat. daher habe ich mir den weg überlegt.
achja was mir gerade auffällt weil rhodium ja des mit dem amin angeschnitten hat. da ma ja in der gabriel sowieso hydrazin verwendet könnte man ja gleich noch ne wolff-kishner red. mit einbauen nur ums noch n bisl komplizierter zu machen.