Karzinogenes Nebenprodukt bei Säurechlorid Synthese

[Heuteufel]

Guten Abend,

Bei der Säurechlorid Synthese mit Thionylchlorid setzt man bekanntermaßen oftmals dem Reaktionsgemisch eine katalytische Menge DMF zu, damit die Reaktion leichter abläuft. Ich habe kürzlich in dem Buch "Organic Chemistry" (von den Autoren Clayden, Greeves, Warren und Wothers; Oxford University Press) über das Thema gelesen. Dort wird der Reaktionsmechanismus(welcher über das Vilsmeier-Reagenz verläuft) bei der Verwendung von Oxalylchlorid als Chlorierungsmittel erläutert. Des weiteren wird darauf hingewiesen, dass bei der Verwendung von Thionylchlorid in einer Nebenreaktion eine hoch krebserregende Substanz entsteht. Es wird jedoch nicht erklärt worum es sich dabei handelt.

Ich konnte keine weiteren Informationen zu dieser Gefahr finden. Im Organikum (23. Auflage) wird nichts von dem karzinogenem Nebenprodukt erwähnt. Da Oxalylchlorid recht teuer ist, möchte ich eigentlich lieber beim Thionylchlorid bleiben. Trotzdem versuche ich vermeidbaren Gesundheitsrisiken aus dem Weg zu gehen.

Weiss jemand von euch mehr über dieses Risiko?



 

[rhodium]

Dimethylcarbamoylchlorid soll möglicherweisse ein Carcinogen sein. Ich würde darauf pfeifen. Immerhin werden solche Reaktionen normalerweise im Abzug durchgeführt und auch dort aufgearbeitet. Die Amerikaner machen sich auch in die Hose wenn im Labor nur eine Flasche Chloroform steht ...

Handschuhe, Kittel, Abzug und Schutzbrille ja .. Panik nein!

[Heuteufel]

Danke,

das ergibt Sinn. Jetzt wo ich weiss, wonach ich suchen muss, habe ich folgendes gefunden:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/op900018f   
Ich gehöre nicht zu denen, die beim Anblick einer Flasche Chloroform schreind die Flucht ergreifen.
Trotzdem, mit manchen Carcinogenen ist wirklich nicht zu spaßen, deshalb wollte ich lieber auf Nummer sicher gehen.