PTC an Aromaten

[dawt]

Hallo,
ich habe jetzt weiter nichts zu dem Thema gefunden und wüsste auch nicht wo ich suchen soll. Bitte verzeiht meine Ahnungslosigkeit ;_;
Also: Kann ich mittels Phasentransferkatalyse z.B. 2-Chlortoluen zu 2-Bromtoluen umsetzen? Oder funktioniert das nicht am Aromatenkern?

Danke <3

[Dithmarscher]

z.B. 2-Chlortoluen zu 2-Bromtoluen umsetzen? Oder funktioniert das nicht am Aromatenkern?

Es funktioniert an Aromaten, allerdings kenne ich es nur in die andere Richtung... z.B. p-Chlorbenzaldehyd --> p-Fluorbenzaldehyd via Natriumfluorid und PTC

Beispiel:

EXAMPLE 1

Preparation of 4-fluorobenzaldehyde From 4-chlorobenzaldehyde

140 g (1 mol) of 4-chlorobenzaldehyde, 58 g (1 mol) of potassium fluoride, 5 g of nitrobenzene and 7.98 g of tetrakis(diethylamino)phosphonium bromide (phase transfer catalyst) are placed in a 500 ml four-neck flask fitted with thermometer, anchor stirrer and reflux condenser with bubble counter. The mixture is subsequently heated while stirring to 190° C. and allowed to react for 20 hours. After the reaction is complete, the reaction mixture is allowed to cool, dissolved in chlorobenzene, insoluble constituents are filtered off and the product (4-fluorobenzaldehyde) is purified by fractional distillation under reduced pressure.

Yield: 77%

Selectivity: 93%

Benzaldehyde content: 0.01%

Quelle: http://www.patentstorm.us/patents/6166242/fulltext.html

[dawt]

Es funktioniert an Aromaten, allerdings kenne ich es nur in die andere Richtung... z.B. p-Chlorbenzaldehyd --> p-Fluorbenzaldehyd via Natriumfluorid und PTC

Danke sehr! <3
Und ja, von unten nach oben im Periodensystem ist einleuchtender, funktioniert aber auch andersrum: http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/chloride2bromide.html