Zuckermoleküle an Brenzkatechin binden

[carbon]

Hallo mal an alle Members,

mich würde interessieren wie man an Brenzcatechin ein Zuckermolekül (Vorzugsweise Sacharose oder Glucose) an den beiden Hydroxygruppen ranhängt. Ich hätte mir überlegt die Hydroxygruppen zu einem Sulfatester umzuwandeln und anschließend den Phenylenrest mit dem Zuckermolekül zu binden!

Vor ab danke für eure Vorschläge

[Kanonenfutter]

HI,


das mit dem Sulfatester würde ich lassen. Die sind meistens sehr giftig und du müsstest schon einen doppelten Brenzcatechin-sulfatester machen, wenn das nicht sauber ist, bekommst du ein wildes gemisch. Was klappen könnte ist folgendes: Du stellst erst den pTs-Ester (para-Toluolsulfonsäureester) des Zuckers her und gibst auf die Verbindung das Brenzcatechin-Anion, welches du durch deprotonierung mit NaOH erhälst. Dabei handelt es sich um einen SN2-Mechanismus. Was allerdings dabei auch passieren kann ist, dass eine Eliminierung stattfindet. Aber ich glaube das die Basenstärke des Phenolations dafür nicht groß genug ist.

Was hast du denn mit dieser ungewöhnlichen Verbindung vor ?

[hefefurz]

das Brenzcatechin-Anion, welches du durch deprotonierung mit NaOH erhälst

Hier unbedingt unter Schutzgas arbeiten, das (Di)anion oxidiert sehr leicht.

[Kanonenfutter]

Stimmt!

Dann im gleichen zuge sei noch erwähnt: Benutze möglichst saubere NaOH, Fremdionen wie Fe(II/III) etc. komplexieren gern an Phenole etc. und dann wird die Lösung schnell bunt.