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  • 26. Mai 2017, 18:46:34

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Autor Thema: (+)-(S)-3-Hydroxybuttersäureethylester 56816-01-4  (Gelesen 5163 mal)

Phil

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(+)-(S)-3-Hydroxybuttersäureethylester 56816-01-4
« am: 28. November 2010, 17:25:15 »
Hergestellt nach: Thietze Eicher S 455
http://kriemhild.uft.uni-bremen.de/nop/de/instructions/pdf/4022_de.pdf

CAS Number:   56816-01-4
Linear Formula:   CH3CH(OH)CH2CO2C2H5
Molecular Weight:   132.16
Beilstein Registry Number:   2347951
EC Number:   260-393-1
MDL number:   MFCD00066206
PubChem Substance ID:   24863329

Eigenschaften
assay   99%
optical activity   [α]20/D +43°, c = 1 in chloroform
optical purity   ee: 96% (GLC)
refractive index   n20/D 1.421(lit.)
bp   180-182 °C(lit.)
density   1.012 g/mL at 20 °C(lit.)

Sicherheit
Personal Protective Equipment Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter

Safety Statements   23-24/25

WGK Germany   3
Flash Point(F)   147.2 °F
Flash Point(C)   64 °C
   
Edukte:
  320g Zucker
1600g Wasser
  200g Hefe
    40g Acetessigsäureethylester

Produkte zur Reinigung:
1000ml Diethyleter
Calciumchlorid
Apparatur
Presto LH 85 mit 5Liter Reaktor, mit Rührer, Tropftrichter, Rückflusskühler und Thermometersonde.


* IMG_1374.JPG
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Enantioselektive Reduktion von Acetessigsäureethylester mit Bäckerhefe zu
(S)-3-Hydroxybuttersäureethylester

Schritt 1:
In einem 5 l-Dreihalskolben mit KPG-Rührer und Blasenzähler werden 100g Saccharose in
800 ml Wasser gelöst und anschließend unter Rühren 200 g frische Bäckerhefe zugegeben. Die Mischung wird 1 h in einem 30 °C warmen Wasserbad gerührt. Es giebt starke CO2Entwicklung.

Schritt 2:
Nun wird 154.0 mmol (20.0 g) Acetessigsäureethylester auf einmal zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 24 h bei Raumtemperatur gerührt.

Schritt 3:
Dann wird nochmals eine 40 °C warme Lösung von 200 g Zucker in 1000 ml Wasser zugegeben. Nach 1 h Rühren versetzt man die Mischung mit weiteren 154.0 mmol (20.0 g) Acetessigsäureethylester und rührt etwa 60 h weiter.


* IMG_1376.JPG
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Schritt 4:
Bevor die Reaktionsmischung aufgearbeitet wird, muss auf Vollständigkeit der Umsetzung geprüft werden. Dazu entnimmt man eine Probe der Reaktionsmischung (ca. 2–5 ml),
filtriert von der Hefe ab und extrahiert die wässrige Phase mit 1 ml Diethyleter. Der Etherextrakt wird entweder direkt gaschromatographisch oder mit Dünnschichtchromatographie analysiert: DCPlatten:
Kieselgel 60 mit Fluoreszenzindikator, Laufmittel Diethyleter /
Cyclohexan 1:1. In einer zweiten Spur entwickelt man Acetessigsäureethylester
als Referenz. Wenn die Umsetzung noch nicht völlig abgeschlossen ist, werden nochmals 100 g Zucker zur Reaktionsmischung gegeben und weitere 24 h gerührt.

Isolierung und Reinigung:
Die Reaktionsmischung wird ab filtriert über eine g4 Nutsche.  Das Filtrat wird mit Diethyleter extrahiert. Die organischen Phasen werden vereinigt und über Calciumchlorid getrocknet. Nach dem Abtrennen des Trockenmittels wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der flüssige Rückstand wird in einer kleinen Destillationsapparatur mit Vigreuxkolonne,
Spinne und Vorlagekölbchen bei vermindertem Druck fraktionierend
destilliert, Die Ausbeute Betrug 27.5g ca. 64%
Sdp.74–75 °C/14 mbr, nD20 = 1.420


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« Letzte Änderung: 10. November 2014, 16:59:59 von Phil »
Nicht die Gewalt einiger weniger ist gefährlich, sondern das Schweigen der Masse.
Wer suchet der findet. Wer drauftritt, verschwindet. Alte Mienenregel.
Heute ist nicht alle Tage ich komm wieder keine Frage.
Die Indianer konnten die Einwanderung nicht stoppen, darum leben Sie heute in Reservaten.


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