Eugenol zu Allylbenzol

[Anfänger]

Hallo alle zusammen,
ich wollte mal fragen ob es ein einfacheres Weg gibt aus Eugenol - Allylbenzol herzustellen als demethylierung mit Pyridin und Reduktion mit rPh und I.

[hefefurz]

Phenolische Hydroxylgruppen zu entfernen geht mindestens so gut wie als Privatperson bei Acros einzukaufen.

Kauf Dir lieber ein gutes Chemiebuch, bevor Du Dich mit sowas beschäftigst.

[scribbler]

Echt?



Aber ja...Eugenol ist echt kein gutes Ausgangsmaterial für die Synthese von Allylbenzol...

[Kanonenfutter]

Eine Möglichkeit wäre einen Wurtz-Gridnard zu versuchen.
Dabei wird Phenylmagnesiumbromid mit Allylchlorid / Allylbromid umgesetzt und es kommt zur C-C-Verknüpfung. Ich hab es gerade nicht mehr genau in erinnerung aber es gibt auch Methoden bei denen eine katalytische Menge Cu(I)-Salz zugegeben wird um zunächst ein Organokupfer-Reagenz herzustellen welches dann weiterreagiert.
Die zweite Methode bedarf aber schon wieder weitaus bessere Schutzgasbedingungen als der einfach Grignard.

[SYBR-Autoklav]

 ::-)Hi,
Rhodium Archieve:"Piperonal and Safrole from Vanillin and Eugenol"
ich weiß das es mit Aluminiumiodid Katalysator im Rhodium Archieve beschrieben ist.:
Eugenol Demethylation with AlI3
Summary: Reflux aluminium powder with iodine in benzene or cyclohexane for 90 min to produce AlI3. Add equimolar amounts of EUGENOL, 0.25 eqv PTC (tetrabutylammonium iodide, chloride may also work), reflux for 20 min, and isolate the protocatechupropene.

MfG SYBR-Autoklav