Cyclohexylbenzol

[2bestyle]

Reaktion:


Bei der Reaktion handelt es sich um eine Friedel-Crafts-Alkylierung. Das Cyclohexen bildet dabei das elektrophile Carbeniumion, das den Benzolring unter Bildung einer Aryl-Kohlenstoffbindung angreift.

Durchführung
Zunächst werden 2,5 mol[221,9 ml] trockenes Benzol und 0,5 mol[49 g; 26,7 ml] konz. H₂SO₄ in einem 500ml Dreihalsrundkolben mit Rückflussküher, Calciumchloridrohr, Rührer und Innenthermometer gemischt.


0,5 mol [41,0g; 50,7ml] Cyclohexen werden in den Tropftrichter gegeben und einige Mililiter werden bis zum Anspringen der Reaktion, das man an der Temperaturerhöhung erkennen kann, zugetropft.


Dannach wird die restliche Menge des Cyclohexens unter Kühlung mit Eiswasser zugegeben, sodass die Innentemperatur 20° nicht übersteigt.


Ist alles Cyclohexen zugegeben wird das zweipahisge Gemisch über Nacht gerührt und anschließend in 500 ml Eiswasser gegossen.


Dabei verschwindet die kirschrote Farbe und die organische Phase wird nahezu farblos.


Die obere (organische) Phase wird alsbald abegtrennt, mit Wasser, Natriumcarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen. Daraufhin wird mit Natriumsulfat getrocknet und das Benzol abdestilliert.


Benzol


Rückstand

Der Rückstand im Vakuum fraktionierend destilliert. Das Cyclohexylbenzol geht bei 10torr [13,3 mbar] bei 110° über. Die Ausbeute beträgt 55% [lit. 60%]


Eigenschaften: Cyclohexylbenzol bestizt einen leicht benzolartigen, angenehmen, schwachen Geruch, siedet bei Normaldruck bei 240° und schmilzt bei 6°. Es bildet wie Cumol ein Hydroperoxid, das sich zu Cyclohexanon und Phenol spalten lässt. Es wird beim Cumolhydroperoxidverfahren verwendet um nicht vermarktbare Überschüsse an Aceton zu vermeiden und das Verfahren noch rentabler zu machen.
CAS:827-52-1

Quellen::Organisch-Chemisches Grundpraktikum 15 Auflage, VeB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1977, Seite 398, Variante C
und Patent: EP1088808 10.05.2001, 1088808,     Verfahren zur Herstellung von Phenol, Aceton und Cyclohexanon, Phenolchemie GmbH & Co. KG, 45966 Gladbeck, DE

Link: Diskussion und Kommentare zur Synthese