3-Phenyl-glycidsäureethylester

[2bestyle]

Reaktion
Hierbei handelt es sich um die Darzens-Glycidestersynthese. Diese Reaktion ermöglicht die Synthese von a,ß-Epoxyestern durch die Kondensation eines a-Haloesters mit einer Carbonylverbindung in Gegenwart einer starken Base.
Die Reaktion muss aufgrund der Nebenreaktion des a-Haloesters nach Williamson unter Bildung des Alkoxyesters bei tiefer Temperatur stattfinden.


Durchführung
In einem 250 ml trockenen Dreihalsrundkolben mit Tropftrichter, Innenthermometer, Rührer und Calciumchloridrohr werden aus 150ml [118 g, 2,57 mol] trockenem Ethanol (ketonfrei!) und 3,45 g [0,15 mol] Natrium eine Alkoholatlösung hergestellt.


Nachdem das Natrium verschwunden ist wird die Alkoholatlösung auf -10° abgekühlt und eine Mischung von 10,6 g [0,1 mol]  frisch destilliertem Benzaldehyd und 18,4 g [0,15 mol] Chloressigsäureethylester eingetropft. Die Innentemperatur ist währenddessen bei -10° zu halten.


Ist alles zugegeben wird über Nacht bei Raumtemeratur stehengelassen und anschließend mit 9g [0,15mol] Eisessig neutralisiert.
Der Ansatz wird in 500ml Eiswasser gegossen, die organische (untere) Phase wird abgetrennt. Die wässrige Phase wird 2 mal mit Ether ausgeschüttelt,die organischen Phasen werden vereinigt und mit Natriumsulfat getrocknet.


Nachdem der Ether abgedampft wurde wird im Vakuum fraktionierend destilliert.


Das Produkt geht bei 20mbar und 180° über und ist leicht gelblich gefärbt. Die Ausbeute beträgt 80% [lit 90%]


Quelle:  Organisch-Chemisches Grundpraktikum 15 Auflage, VeB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1977, Seite 586, Variante 4, abgeändert auf den Ethylester

Eigenschaften Das Produkt riecht fruchtig, allerdings nicht oder nur entfernt wie in der Literatur beschrieben nach Erdbeeren.

Link: Diskussion und Kommentare zur Synthese