Die Reaktion zwischen Sulfurylchlorid und Cyclohexan verläuft radikalisch. Aufgrund der großen Dissoziationsenergie der Cl-S Bindung im Sulfurylchlorid ist ein Radikalstarter von Nöten. Dibenzoylperoxid ist zu diesem Zwecke zwar von der Literatur vorschlagen, funktioniert jedoch nur sehr schlecht. Azobisisobutyronitril eignet hingegen ausgezeichnet als Radikalstarter für diese Reaktion.
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Durchführung: Zunächst werden Cyclohexan und Sulfurylchlorid im Molverhältnis 1,2:1 [Cyclohexan:Sulfurylchlorid] in einem Rundkolben mit wirksamem Rückflusskühler und CaCl2-Trockenrohr vermischt. Daraufhin wird eine Spatelspitze trockenes AIBN zugegeben und auf dem Ölbad zum Sieden erhitzt. Es entsteht HCl und SO2. Alle 1-2 Stunden wird das Sieden unterbrochen und eine weitere Spatelspitze AIBN zugefügt. Nach 6-8 Stunden ist die Gasentwicklung vorüber und das Produktgemisch wird nach dem abkühlen mit Wasser gewaschen. Das über Natriumsulfat getrocknete Produkt wird über eine Vigreuxkolonne fraktionierend destilliert. Dabei geht ein Vorlauf von 80-138 °C über, der zum größten Teil aus Cyclohexan besteht. Von 139-143 °C wird das Chlorcyclohexan aufgefangen. Die Ausbeute beträgt 60% bezogen auf die eingesetzte Menge Sulfurylchlorid.
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Quelle: Organisch-Chemisches Grundpraktikum,
15 Auflage, VeB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1977, Seite 210, [D1.5.2]
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