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Autor Thema: Synthese von Propenal  (Gelesen 4784 mal)

Butandiolmonoacrylat

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Synthese von Propenal
« am: 21. August 2010, 10:43:48 »
Propenal [107-02-8]        C3H4O


* noname01.png
(0.97 KB . 229x86 - angeschaut 407 Mal)

Achtung: Propenal ist leicht entzündlich, sehr giftig und umweltgefährlich. Es als krebserzeugend Kategorie 3B eingestuft und sollte daher mit größter Vorsicht gehandhabt werden. Es neigt dazu, während der Lagerung Peroxide zu bilden.

Durchführung: In einen trockenen 500ml NS-Rundkolben werden 100ml wasserfreies Glycerin und 300g Natriumhydrogensulfat gegeben. Es wird ein Liebigkühler aufgesetzt und unter dem Abzug in eine sehr gut gekühlte Vorlage (z.B. Aceton+CO2(s)) destilliert. Dabei wird mit einem Heizpilz langsam erhitzt, bis eine klare Flüssigkeit übergeht (ca. 210°C). Ab diesem Moment schaltet man ein wenig höher und destilliert so lange, bis die Kondensation deutlich nachlässt. Das Rohpropenal sollte erneut destilliert und getrocknet werden. Das Produkt wird kühl gelagert.

(So gewann ich etwa 27ml flüssiges (roh)-Propenal. Ich muss dazusagen, dass mein Glycerin nicht gänzlich wasserfrei war. Die Ausbeute sollte sich
durch vorgetrocknete Substanzen erhöhen lassen. Das Propenal sollte erneut destilliert und getrocknet werden.)

Beschreibung: Propenal ist eine flüchtige, äußerst beißend riechende, giftige Flüssigkeit. Seine Giftigkeit beruht auf der Reaktion mit Eiweißen und dem Erbgut. Propenal stellt das Aldehyd der Acrylsäure dar. Es wird in der Industrie für die Synthese von Methionin und Glutaraldehyd werwendet.

Quelle: Überarbeitet und durchgeführt, aus Chemie Aktuell, 6. Aufl. 2002, Verlag Dr. Felix Büchner, Hamburg

Andere Bezeichnungen: Acrolein, Akrolein, 2-Propenal, Prop-2-enal, Aqualin, Acrylaldehyd. Evenuell Auch Mike Tyson :)... Konne aber darüber im Internet so nichts finden.

Ergänzung der physikalischen Daten aus Sigma-Aldrich:

Synonym: 2-Propenal
CAS Number: 107-02-8
Linear Formula: CH2=CHCHO
Molecular Weight: 56.06
Beilstein Registry Number: 741856
EC Number: 203-453-4
MDL number: MFCD00006998
PubChem Substance ID: 24845182

Eigenschaften
vapor density 1.94 (vs air)
vapor pressure 4.05 psi ( 20 °C)
autoignition temp. 428 °F
expl. lim. 31 %
refractive index n20/D 1.403(lit.)
bp 53 °C(lit.)
mp −87 °C(lit.)
density 0.839 g/mL at 25 °C(lit.)
storage temp. 2-8°C

Sicherheit
Personal Protective Equipment Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US)
Hazard Codes F,T+,N
Risk Statements 11-24/25-26-34-50
Safety Statements 23-26-28-36/37/39-45-61
RIDADR UN1092 6.1/PG 1
WGK Germany 3
RTECS AS1050000
UEL 31.00%(V)
LEL 2.80%(V)
Flash Point(F) -20.2 °F
Flash Point(C) -29 °C



« Letzte Änderung: 21. Januar 2012, 22:35:00 von Mephisto »
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