Synthese von C.I. Pigment Red 254

[Butandiolmonoacrylat]

Diese Synthese beschreibt den Weg zum Erhalt des "C.I. Pigment Red 254" Pigmentes in D2GJ0-Qualität.

Schritt 1 (Schutzgas):
180ml vorgetrockneter tert-Amylalkohol werden mit 9,3g Natrium unter Zinn im Kolben vorgelegt.
Der Kolben wird mit Argon/Stickstoff geflutet und das Gemisch 2 Stunden unter gelindem Rühren sowie Rückfluss auf 100°C erhitzt.

Schritt 2 (Schutzgas):
31g p-Chlorbenzonitril und 27,3g DIPS (Diisopropylsuccinat) werden im Tropftrichter heiß gelöst und innerhalb von 60Minuten in 5 Portionen zum Ansatz aus Schritt 1 zugegeben. Danach werden weitere 2 Stunden bei 100°C nachgerührt.

Schritt 3:
165g Eis und 165g Wasser werden in einem Kolben vorgelegt. Das auf 80°C abgekühlte Gemisch aus Schritt 2 wird nun in dem Eis-Wasser Gemisch hydrolysiert. Nun werden weitere 75ml tert-Amylalkohol sowie 25ml Wasser hinzugegeben.

Schritt 4:
Das Gemisch wird 5h bei 105°C im Autoklaven erhitzt. (Druckfinish)

Schritt 5:
280g der braunen Phase (unten) werden abgenommen, auf 40°C abgekühlt und mit 510ml absolutem Methanol versetzt. Nun wird 1 Stunde bei 50°C gerührt.
Nach deutlichem Farbumschlag wird der Ansatz auf einer Filternutsche abgesaugt und mit 430ml 90%igem Methanol und anschließend 500ml 70-80°C heißem Wasser gewaschen und erneut abgesaugt.

Trocknung bei 80°C im Trockenschrank.

Ausbeute: 166Gramm

Namen: C.I. Pigment Red 254, Ferrari-Rot, Mittelrot, Coca-Cola Rot

[Phil]

Gute Beschreibung, werde ich mal nachkochen. Frage bei Schritt 4, wifiel Druck wird erzeugt, könnte man es in einer Duranglasflasche machen?

[Hyperion]

Hier eine interessante Geschichte dazu (En): http://blog.cleveland.com/pdextra/2007/10/pollock_cuts.html

Mich wuerde der Reaktionsmechanismus interessieren (Struktur hier: http://www.chemblink.com/structures/84632-65-5.gif)
- falls Du diesen nicht hast, hast Du die urspruengliche Quelle?

[Kanonenfutter]

@Hyperion: Ich habe mal einen plausieblen Mechanismus für die Reaktion formuliert. Ich denke das die Reaktion so ablaufen wird, andere Möglichkeiten fallen mir nicht ein. Oder hat jemand noch eine andere Idee ?

[Butandiolmonoacrylat]

@Hyperion:
Die ursprüngliche Quelle ging via Email ans Admin Team (Zur nachvollziehbarkeit), aber ich darf sie so leider nicht angeben. Bitte um Verständnis.


@Kanonenfutter:

Sieht sehr plausibel aus, was du da gezeichnet hast. Ich würde dem Recht geben, besser wüsste ich es auch nicht.
Es handelt sich um ein Diketopyrrolopyrrol Pigment (DDP).

1. Bernsteinsäurediester wird mit dem Benzonitil durch die Base (Na-Amylat) kondensiert.
2. Das folgende Produkt wird durch Lömi und Hitze konditioniert.


@Phil:

Danke .. Druck: War etwa 1,1Bar. Ob ein Duran-Reaktor reicht... Bei der Temperatur wäre ich mir nicht so sicher.


@Rest:


DIPS gibts bei ABCR, dort habe ich es auch bezogen. Den Rest sollte man auch so beziehen können.
Wenn jemand Zeit und Lust hat das ganze nachzukochen, wäre es schön, weil so die richtigkeit unabhängig von mir bestätigt werden würde. Des weiteren würde vielleicht mal eine meiner wenigen Synthesevorschriften den Weg in das offizielle Register finden

Hier noch ein interessanter Link:

http://www.freepatentsonline.com/EP1940970.html